Se eu transar com uma pessoa que tem sifilis é certeza que eu vou pegar a doença?

Não necessariamente.
Existe o risco da transmissão mas não é uma certeza.
Para isso é necessário procurar a ajuda de um especialista em doenças infecto contagiosas. Assim o médico pode fazer as perguntas necessárias, examinar e solicitar exames para sifilis e todas as outras infecções sexualmente transmissíveis.

Olá. Sempre siga as orientações do seu médico. Agende a sua consulta e esclareça suas dúvidas.
A sífilis é uma infecção sexualmente transmissível e contagiosa grave. Faça o tratamento correto.
Para ser considerada corretamente tratada, você e seu parceiro sexual precisam realizar o tratamento correto, com a dose correta do antibiótico, conforme o estágio da sífilis. Lembre de tratar o seu parceiro sexual.
O controle do tratamento da sífilis deverá ser feito em 3 meses do final do tratamento com o VDRL. Não tenha relações sexuais até realizar este exame. A queda de 4 vezes do título do exame é sugestivo de cura. O seguimento deverá ser feito com 6, 9 e 12 meses do tratamento.
Solicite ao seu médico exames para descartar as outras infecções sexualmente transmissíveis como HIV, hepatite B e C.
Proteja-se. Use preservativos. Sempre que for exposto a sífilis, você poderá pegar a infecção.
Converse com o seu médico.
O risco de contágio da sífilis é alto.
No entanto, a sífilis é transmitida pelas lesões sifilíticas, seja o cancro duro da sífilis primária, seja as roséolas da sífilis secundária.
Se o seu parceiro tiver sífilis e não tiver lesões, a transmissão poderá não ocorrer.